Avant la mise à niveau de la Stuart Highway durant la Seconde Guerre mondiale, les visiteurs arrivaient habituellement à Darwin par bateau.
Depuis au moins les années 1880, les passagers débarquaient au port de Darwin et grimpaient l’escarpement et empruntaient le sentier, surnommé familièrement Chinaman’s ou Traveller’s Walk (sentier du Chinois ou sentier du voyageur), jusqu’à la ville. Le chemin débutait à la gare ferroviaire avec des marches jusqu’à la rue Cavenagh pour se terminer au Terminus Hotel.